Thomas Weissengruber ist gebürtiger Wiener. Nach seiner Matura studierte er Psychologie und Sport, 2000 machte er seinen Abschluss mit Diplom an der Pädagogischen Akademie. Schon damals sammelte er erste Erfahrungen beim Film, was ihn letztlich dazu animierte, ein Schauspielstudium bei Elfriede Ott am Konservatorium der Stadt Wien zu beginnen, welches er 2005 erfolgreich abschloss.

Sein Engagement als Koukol in der Erfolgsproduktion der Vereinigten Bühnen Wien Tanz der Vampire 2009-2011 ließ ihn im Genre Musical endgültig Fuß fassen.
Es folgten Engagements in Deutschland, der Schweiz und Österreich an der Volksoper, am Volkstheater, an der Scala und bei den Luisenburg Festspielen sowie diverse Film- und Fernsehauftritte, wie Medicopter 117, Schnell ermittelt, oder Blatt und Blüte (mit Christiane Hörbiger und Götz George).

Seine Vielfältigkeit stellte Thomas Weissengruber auch als Erzähler in der Rocky Horror Show im Winter 2011/12 unter Beweis. Danach folgten u.a. Produktionen wie Elisabeth unter der Regie von Harry Kupfer in Österreich, Deutschland und Shanghai.

Bis September 2016 war Thomas in der Boulevardkomödie Der Nackte Wahnsinn bei den Sommerfestspielen Berndorf zu sehen. Auch 2016 war er wieder mit der Produktion Elisabeth auf Deutschlandtournee.

2017 spielt Thomas Die Gigerl von Wien in Wilfersdorf, gleich darauf in Berndorf Ein Traum von Hochzeit und ab Oktober wird er gemeinsam mit Elke Winkens ein eigenes Kabarettprogramm auf die Beine stellen.

Zudem ist er seit fünf Jahren Leader der Popband Sunbrellas und seit einem Jahr Morgenmoderator beim Radiosender Superfly.